1951г. От архив към ГНС-Димитровград се създава Музей на социалистическото строителство. Задачата му е да покаже изграждането и развитието на новия град.

1954г. Открита e първата постоянна експозиция, отразяваща обществено-икономическия, духовен и културен живот на Димитровград.

1963г. Музеят прераства в “Окръжен музей на социалистическото строителство”. Той изследва и съхранява материали и документи от най-новата история на тогавашния Хасковски окръг – обществено-политически живот, промишленост, селско стопанство, здравеопазване, просвета, култура, спорт.

1967г. Музеят е обявен за един от 100-те национални обекта

1969г. Музеят е настанен е сегашната си сграда в един комплекс с Градска библиотека “Пеньо Пенев” и Дом на техниката.

1969г. Открита е експозиция “Пеньо Пенев”.

1973г. Открита е нова експозиция, в която най-голямата и основна тема е изграждането на Димитровград.

1976г. Към музея е обособен отдел “Художествен”.

1980г. Експозиция “Пеньо Пенев” прераства в Дом-музей “Пеньо Пенев”.

1983г. Комитета за култура променя профила на “Окръжен музей на социалистическото строителство” в “Музей на младежкото бригадирско движение в България“.

1986г. Във връзка с 40 години от началото на бригадирското движение в България, музеят организира Национална научна конференция на тази тема.

1987г. Открита е нова експозиция с две отделни теми:

1.Младежко бригадирско движение в България 1946-1986 г.

2.Димитровград – възникване и строителство на града,обществено- икономическо развитие, международни отношения и култура.

1998г. Министерството на културата преименува Музея на младежкото бригадирското движение в България-Димитровград на Исторически музей, като се обособяват два отдела: “Нова и най-нова история” и “Етнография”.

2004г. Открита е зала за временни изложби към музея.

2004г. Възстановена е инициативата на БТС “100 национални туристически обекта”. Исторически музей – Димитровград е одобрен под №73.

2005г. Решение № 545 от 29.09. на Общински съвет – Димитровград. Към структурата на Исторически музей са присъединени Художествена галерия “Петко Чурчулиев”, като отдел “Художествен” и Дом–музей “Пеньо Пенев”, като филиал “Дом–музей “Пеньо Пенев”. В края на 80-те години на ХХ век с решения на местната власт те са били отделени като самостоятелни институции.

2006г. В Димитровград се проведе ІІ национална научна конференция “Бигадирското движение в България 1946–1989г.”.

2009г. Решение № 691 от 23.07. на Общински съвет – Димитровград. Създава се отдел „Археология” към музея.

2011г. В Димитровград се проведе Национална научна конференция „Светът на българина през ХХ в.”